八岁时Jesse加入澳大利亚男童唱诗团，到进入变声期离开，那时他已经成为领唱。Jesse有相当的音乐天赋，他十岁起拉小提琴，并在之后开始弹吉他跟钢琴。他唱歌，作曲跟编剧，但在写词方面很糟糕。从Uptown Girls的电影原声CD里听到Jesse的自弹自唱的作品。 漂亮可爱的小Jesse早早引起星探注意，得到父母的允许开始接触音乐剧和舞台剧表演。14岁时他参演华纳兄弟制作公司拍摄的系列剧Time Trax，并在其后开始了长达六年的Billy Kennedy生涯——在澳大利亚和英国播放的肥皂剧Neighbors中广受欢迎的角色。工作的繁忙和表演的吸引力使他最终放弃进入医学院的名额专职从事表演。